بعدها، در جوانی اش ما برای ورود به دانشگاه به مشکل برخورد، چرا که امتحان‌های ورودی دانشگاه‌ها در چین به صورت سالانه برگزار می‌شود و برای ما سه سال طول کشید تا وارد دانشگاه شود. او سرانجام وارد مؤسسه تربیت معلمی شد، که اکنون تحت عنوان

طبق سخنرانی جک ما از زندگی‌نامه‌اش، پس از فارغ‌التحصیلی از دانشگاه هانگژو برای شغل مختلف اقدام کرده‌است، اما هر بار درخواستش رد شده. «من برای در خواست شغل به اداره پلیس هم رفتم، اما آنها بهم گفتند تو اصلاً مناسب این شغل نیستی».

جک ما با کمک دوستانش در ایالات متحده شروع به ساخت وبسایت برای شرکت‌های چینی کرد. ما گفته‌است که «روزی که به اینترنت وصل شدیم من دوستانم و افراد تلویزیون را به خانه‌ام دعوت کردم و با اینترنت دایال آپ مدت زیادی منتظر بودیم؛ نوشیدیم،

سال ما برای اولین بار با فیلم کوتاه Gong Shou Dao که فیلمی با موضوع کنگ فو بود روی صحنه فیلم‌برداری رفت. این فیلم با همکاری عوامل جشنواره روز مجردها در چین ساخته شد. در همان سال که مصادف بود با هجدهمین سالگرد تأسیس علی‌بابا، او ذر فستیوال خوانندگی هم اجرا داشت.

در جلسه سالانه شرکای Alibaba.com که در می برگزار شد؛ جک ما اعلام کرد که سه دهم درصد از سود سالانه سازمان علی‌بابا را به محافظت از محیط زیست به خصوص پروژه‌های بهبود کیفیت آب و هوا اختصاص خواهد داد. «هدف ما، کمک به مردم برای دستیابی به درآمد سالم است.؛ درآمدی که نه تنها برای خودشان، بلکه برای جامعه هم مفید است.. این تغییری ست که ما به دنبالش هستیم.»